Форумы ANCHEM.RU: Хлорангидриды жирных кислот

Российский химико-аналитический портал

химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов

карта портала ::: расширенный поиск

ANCHEM.RU » Форумы » 1. Аналитический форум ...

Форум химиков-аналитиков, аналитическая химия и химический анализ.

Хлорангидриды жирных кислот >>>

Ответов в этой теме: 10

[ Ответ на тему ]

Автор

Тема: Хлорангидриды жирных кислот

Chamomillablue
Пользователь
Ранг: 1302

19.07.2011 // 21:45:34

Редактировано 3 раз(а)

И снова здравствуйте ))
Возник вот какой вопрос: как получить хлорангидриды жирных кислот с высоким выходом? Klare S. Markley во втором томе Fatty acids. Their Chemistry, Properties, and Uses (NY, 1961) указывает реакции с тионилхлоридом, хлорангидридом щавелевой кислоты, фосгеном и четыреххлористым углеродом. William Cristie в одной из последних своих работ приводит только оксалилхлорид и намекает, мол подойдет и другой хлорангидрид. В связи с этим вопрос: можно ли для аналогичной цели использовать хлористый ацетил? будет ли он хлорировать жирные кислоты?

ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

Дмитрий (anchem.ru)
Администратор
Модератор форума
Ранг: 4450

19.07.2011 // 23:33:41

Редактировано 1 раз(а)

хлориды?

может хлорангидриды жирных кислот? Режет зрение название темы

Chamomillablue
Пользователь
Ранг: 1302

20.07.2011 // 2:14:01

Редактировано 2 раз(а)

Дмитрий (anchem.ru) пишет:
хлориды?
может хлорангидриды жирных кислот? Режет зрение название темы

Ваша правда! Под вечер мозги спекаются и уровень критичности падает: читал "acid chloride", ну и написал на автомате )) А вот отредактировать название темы не получается (

varban
VIP Member
Ранг: 8699

20.07.2011 // 9:02:09

Chamomillablue пишет:
В связи с этим вопрос: можно ли для аналогичной цели использовать хлористый ацетил? будет ли он хлорировать жирные кислоты?

Небось, в аналитических целей надо? Чтобы в любых условиях, количественно, со свистом?

А не жалко времени и усилий на отработку?

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3590

20.07.2011 // 9:03:18

Скорее всего, получите равновесную систему.
В своё время пользовался в основном PCl5.

Chamomillablue
Пользователь
Ранг: 1302

20.07.2011 // 9:49:06

Редактировано 1 раз(а)

varban пишет:

Chamomillablue пишет:
В связи с этим вопрос: можно ли для аналогичной цели использовать хлористый ацетил? будет ли он хлорировать жирные кислоты?
Небось, в аналитических целей надо? Чтобы в любых условиях, количественно, со свистом?

А не жалко времени и усилий на отработку?

Ну.. почти для аналитических - хлорангидриды - это промежуточный этап синтеза DMOX- и пиколиниловых эфиров.
Насколько я понимаю, если можно провести параллели со стеринами, то AcCl - это преимущественно ацилирующий агент? Но вроде как тоже попадает под определение "хлорангидрид", то есть, гипотетически может давать интересующий продукт или все-таки нет? ))
Так-то заказали и SOCl2 и охалилхлорид )и даже бутирилхлорид - но пока они приедут... А время идет - работа стоит... т.к. не установлены положения двойных связей в ряде кислот ((
Конечно, DMOX можно делать и без этапа хлорангидридов, но нас такой вариант не устраивает - греть жирные кислоты с АМП 4 часа при 175 градусах очень жестоко - линоленовая, например, такого не переживает и полимеризуется и т.д. Посему, годится только "холодный синтез" )))

Каталог ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

Химико-фармацевтический журнал
Ежемесячный научно-технический и производственный журнал. Освещает молекулярно-биологические проблемы создания лекарственных средств, методы синтеза и технологии производства новых лекарственных препаратов, иccледования cтpоения xимичеcкиx cоединений, методы анализа и контpоль пpоизводcтва.

Chamomillablue
Пользователь
Ранг: 1302

20.07.2011 // 9:51:50

sinthetic пишет:
Скорее всего, получите равновесную систему.
В своё время пользовался в основном PCl5.

А если взять AcCl в избытке?.. (тяжки будни биологов (((

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3590

20.07.2011 // 13:51:34

Chamomillablue пишет:
А если взять AcCl в избытке?.. (тяжки будни биологов (((

А дальше? Уксусную отгонять будете? Это не SO2 и не POCl3 отгонять.
Как только ацетилхлорид улетит, так и привет.

Chamomillablue
Пользователь
Ранг: 1302

20.07.2011 // 16:28:54

sinthetic пишет:

Chamomillablue пишет:
А если взять AcCl в избытке?.. (тяжки будни биологов (((
А дальше? Уксусную отгонять будете? Это не SO2 и не POCl3 отгонять.
Как только ацетилхлорид улетит, так и привет.

А тионилхлорид и оксалилхлорид идентичны по реакционной активности? Т.е., можно ли, например, оксалилхлорид заменить на тионилхлорид?..

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3590

20.07.2011 // 17:23:38

Ну как они могут быть идентичны? Навскидку, правда, не скажу. С оксалилом работать не доводилось.

Андрейвладими
Пользователь
Ранг: 139

21.07.2011 // 14:00:03

Chamomillablue пишет:
И снова здравствуйте ))
Возник вот какой вопрос: как получить хлорангидриды жирных кислот с высоким выходом? Klare S. Markley во втором томе Fatty acids. Their Chemistry, Properties, and Uses (NY, 1961) указывает реакции с тионилхлоридом, хлорангидридом щавелевой кислоты, фосгеном и четыреххлористым углеродом. William Cristie в одной из последних своих работ приводит только оксалилхлорид и намекает, мол подойдет и другой хлорангидрид. В связи с этим вопрос: можно ли для аналогичной цели использовать хлористый ацетил? будет ли он хлорировать жирные кислоты?

По моему опыту лучший вариант в этом случае - оксалилхлорид. Точно не хлористый ацетил и не SOCl2, PCl5,.... Если очень - очень нужна методика, могу поискать.


Ответов в этой теме: 10	Ответ на тему

ПОСЛЕДНИЕ НОВОСТИ ANCHEM.RU: [ Все новости ]

Размещение рекламы / Контакты