| Российский химико-аналитический
портал |
химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов |
 |
|
| ANCHEM.RU » Форумы » 4. Химический форум ... |
 |
Винилхлорид >>>
|
 |
| Автор | Тема: Винилхлорид | ||
|
Emmy Пользователь Ранг: 65 |
 25.10.2006 // 22:17:46
Реагирует ли винилхлорид с водой? Вроде да, но я не уверена, поэтому хочу уточнить |
||
|
ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246 |
|||
|
virtu VIP Member Ранг: 2135 |
26.10.2006 // 1:38:08
Редактировано 1 раз(а) Начнем:Нуклеофильное замещение хлора при ненасышенном атоме углерода в данных условиях будет идти медленно из за прочности связи С-СL(что вызвано перекрыванием,или возмущением, НСМО п-связи и несвязывающей орбиталью хлора(неподеленная пара электронов))плюс ситуация с переходным состоянием, но если учитывать то, что образуется енол, который нестабилен и просходит перегрупировка с образованием уксусного альдегида, что в общем в итоге может привезти к выигрышу в энергии(надо посчитать), но здесь играет роль подбор оптимального растворителя. Дальше, значит, остановимся на присоединении,для ускорения реакции(вода слабый электрофил) возможно при добавлении кислоты,сильного электрофильного агента, тогда теоретически,(сначала П-комплекс) образуется неустойчивый карбокатион(образование которого лимитирует скорость реакции), только здесь важно учесть, что образуется всегда наиболее стабильный, а в данных условиях, карбокатион образуется с центром на том атоме углерода, который соединен с хлором,т.к. хлор проявляет +мезомерный эффект и -индуктивный, причем последний выражен сильнее(относительно конечно), то сначала можно предположить, что должно быть все наоборот,т.е. образование карбокатиона С(+)-С-CL, как более стабильного, а не С-С(+)-CL, но в данном случае, стабилизация последнего карбокатиона вызвана взаимодействием(сопряжением,перекрыванием) несвязывающей p орбитали(неподеленная пара электронов)хлора и свободной р-орбитали углерода(а если точнее sp2 гибридной). Вот,другими словами в данном случае +мезомерный эффект хлора сильнее понижает энергию переходного состояния, чем там где он не проявляется и работает только один -индуктивный. Можно эту тему описать еще через чисто молекулярные орбитали, но думаю это лишне. Короче это размышления или груз. Образуется СН3-СН(ОН)СL. Но точно не уверен, какой путь будет реализоваться, потому что здесь еще масса факторов. |
||
|
Константин_Б Пользователь Ранг: 849 |
26.10.2006 // 12:18:52
Редактировано 1 раз(а) Суха теория, мой друг. Но древо жизни зеленеет! (с) Чтобы ответить на этот вопрос, необходимо знать условия. Допустим нуклеофильное замещение хлора при при двойной связине не идёт ваще! Даже такой активист как йод - и то инертен (если это просто вода комнатной температуры), и замещение протекает крайне медленно. А про присоединение по двойной связи молекулы воды - это я вообще молчу. Только в школьных учебниках алкены обесцвечивают бромную воду. В реальной жизни - это надо ну очень постараться. Так что резюме таково: в обычных условиях при простом смешении - не реагируют. |
||
|
Nebergas Пользователь Ранг: 1744 |
26.10.2006 // 12:44:35
Нипочем! Он даже в апротонных растворителях и даже с хинуклидином ведет себя крайне тупо. |
||
|
Emmy Пользователь Ранг: 65 |
26.10.2006 // 14:35:10
Всем огромное спасибо!!!! |
||
|
Emmy Пользователь Ранг: 65 |
26.10.2006 // 16:41:58
А вот такой вопрос: ацетилен реагирует с водой при обычных условиях? Если нет, то какие это условия, и реагирует ли винилхлорид с водой при тех же условиях? |
||
|
Каталог ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246 |
|
||
|
virtu VIP Member Ранг: 2135 |
27.10.2006 // 12:08:32
Редактировано 1 раз(а) Ну насчет ацителена, думаю Вы сами разберетесь, не будете рости, если не будете сами думать. Насчет винилхлорида я писал(при этом надо обязательно учитывать множество других факторов:концентрация,температура,давление,растворитель и т.д.), кстати я имел ввиду под "кислотой" акцептор электронной плотности в широком смысле этого слова, а в данном случае нужен достаточно сильный(можно посмотреть с точки зрения теории жестких и мягких агентов). Да насчет нуклеофильного замещения хлора молекулой воды, это конечно чисто теоретически, и то я подразумевал,что надо будет создавать определенные условия для реализации этого пути,но и при всех пытках выход был бы очень маленький(хотя как Вы понимаете в мире нет ничего невозможного), в реальности при н.у. конечно ничего не будет. Вот, а если отвечать, на поставленный вопрос, то при н.у. при взаимодействии ацетилена, винилхлорида с водой грубо говоря взаимодействия с образованием новых соединений не будет, реакция не пойдет, без дополнительных усилий, а вот о каких, подумайте сами, так будет интереснее. |
||
|
Nebergas Пользователь Ранг: 1744 |
27.10.2006 // 12:13:18
Редактировано 1 раз(а) Что называть обычными условиями? Алкины гидратируются сравнительно легко в кислой водной среде при катализе, кажется, ртутью (ионами, понятное дело). А вот в случае винилхлорида протонирование п-связи крайне невыгодно - е-плотность сильно стянута хлором. Поэтому и так его не раскачать. |
||
|
олег ишмухаметов Пользователь Ранг: 741 |
31.10.2006 // 6:34:10
Редактировано 1 раз(а) а я в качестве катализатора для этой реакции в кислой среде взял бы простой Ni или HgSO4 (реакция Кучерова - получение альдегидов), а вообще способов море... |
| |
||
|
Ответов в этой теме: 8 |
||
| ЖУРНАЛ | ЛАБОРАТОРИИ | ЛИТЕРАТУРА | ОБОРУДОВАНИЕ | РАБОТА | КАЛЕНДАРЬ | ФОРУМ |
| Copyright © 2002-2022 «Аналитика-Мир профессионалов» |
|
Размещение рекламы / Контакты |
[]
