Форумы ANCHEM.RU: Амидная связь-условия образования

Российский химико-аналитический портал

химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов

карта портала ::: расширенный поиск

ANCHEM.RU » Форумы » 4. Химический форум ...

4. Химический форум | Список форумов | Войти в систему | Регистрация | Помощь | Последние темы | Поиск

Форум химиков-аналитиков, аналитическая химия и химический анализ.

Амидная связь-условия образования >>>

Ответов в этой теме: 5

[ Ответ на тему ]

Автор	Тема: Амидная связь-условия образования
budenov Пользователь Ранг: 2	18.07.2013 // 13:58:53 Люди знающие подскажите, пожалуйста. При каких условиях пришить соединение с карбонильной группой (например, полиметил виниловый эфир малеинового ангидрида - www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/416339?lang=en®ion=BY) на полистирольную подложку (планшет для ИФА), содержащую аминогруппы. Как я понимаю между гидроксилом малеиновой кислоты (гидролиз ангидрида) и аминогруппой образуется амидная связь. Условия образования связи сравнительно жесткие – 120С, 2 часа, а также использование катализаторов дегидратации. Полистирол при такой температуре плавиться. Идет ли реакция при более низкой температуре и без катализаторов? Какие условия для зеркального процесса, т.е. присоединения аминогруппы к поверхности активированной карбоксильными или карбонильными группами? Надо ли для проведения реакции доокислять карбонильную группу до карбоксильной. Спасибо.
ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246
sinthetic Пользователь Ранг: 3618	18.07.2013 // 22:57:45 Редактировано 4 раз(а) budenov пишет: Люди знающие подскажите, пожалуйста. При каких условиях пришить соединение с карбонильной группой (например, полиметил виниловый эфир малеинового ангидрида - www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/416339?lang=en®ion=BY) на полистирольную подложку (планшет для ИФА), содержащую аминогруппы. Как я понимаю между гидроксилом малеиновой кислоты (гидролиз ангидрида) и аминогруппой образуется амидная связь. Условия образования связи сравнительно жесткие – 120С, 2 часа, а также использование катализаторов дегидратации. Полистирол при такой температуре плавиться. Идет ли реакция при более низкой температуре и без катализаторов? Какие условия для зеркального процесса, т.е. присоединения аминогруппы к поверхности активированной карбоксильными или карбонильными группами? Надо ли для проведения реакции доокислять карбонильную группу до карбоксильной. Спасибо. 1. Боюсь Вас разочаровать, но -(СО)О- есть по-любому карбоксил, вне зависимости от протонирования. Чего Вы там собрались доокислять, ведомо только британским учёным. 2. на фига козе... тьфу, реакции, в которой не образуется вода, катализаторы дегидратации?? 3. Типовой более мягкий вариант образования амидной связи - хлорангидрид + амин в среде пиридина. 4. На всякий случай осведомитесь, когда плавится полистирол. И впредь не путайте с температурой размягчения. RESUME. Учить матчасть, и немедля. Тогда есть шанс, что, когда из Вас выйдет толк, не получится бестолочь.
budenov Пользователь Ранг: 2	19.07.2013 // 12:05:21 Уважаемый sinthetic cпасибо за ответ "по существу", но: 1. написано окисление карбонильной группы до карбоксильной, что не так? 2. пример реакции образование амида "в которой не образуется вода": R(CO)OH + NH2R-----RCONH2R+H2O (cat. Al2O3) или образование пептидной связи. 3. вопрос собственно следующий: можно ли в мягких условиях к группе -NH2, локализованной на полистироле, пришить R-COOH или R-CO? Спасибо.
chemlab Пользователь Ранг: 409	19.07.2013 // 13:15:30 budenov пишет: вопрос собственно следующий: можно ли в мягких условиях к группе -NH2, локализованной на полистироле, пришить R-COOH или R-CO? Спасибо. А почему нет? Молекулам ведь всё равно на какой танцплощадке делать кадриль, будь то стеклянная колба или полистирольная поверхность. Если хотите при комнатной температуре, юзайте хлорангидрид RCOCl вкупе с третичным амином (самопроизвольная экзотермическая реакция), если не хотите дороговизны и вони RCOCl, используйте сильный нагрев (> 200'C) с R-COOH, какие проблемы-то? И вообще, скажите что у Вас уже есть в наличии, подскажем что ещё надо купить или выбросить на свалку.
абр Пользователь Ранг: 913	19.07.2013 // 13:36:04 budenov пишет: 1. написано окисление карбонильной группы до карбоксильной, что не так? 2. пример реакции образование амида "в которой не образуется вода": R(CO)OH + NH2R-----RCONH2R+H2O (cat. Al2O3) или образование пептидной связи. 3. вопрос собственно следующий: можно ли в мягких условиях к группе -NH2, локализованной на полистироле, пришить R-COOH или R-CO? Спасибо. 1. Читаем вики: "Карбони́льная гру́ппа — функциональная группа >С=O органических соединений. Карбонильная группа может входить в состав других функциональных групп, например, амидной или карбоксильной..." 2. В первом сообщение говорилось о реакции ангидрида с амином. Составьте уравнение и почувствуйте разницу 3. Ответ положительный. Если хотите более подробного ответа - сформулируйте вопрос лучше и подробнее. ЗЫ. Изучение матчасти строго необходимо!
sinthetic Пользователь Ранг: 3618	19.07.2013 // 14:57:49 Редактировано 4 раз(а) budenov пишет: написано окисление карбонильной группы до карбоксильной, что не так? Из прочего контекста изложения этого не видно. Приведите, плиз, пример - какую именно реакцию Вы имели в виду. budenov пишет: к группе -NH2, локализованной на полистироле, пришить R-COOH Можно. Например: -NH2 + Br-CH2-R-COOEt -> -NH-CH2-R-COOH Догадываетесь, в чём Ваша ошибка? budenov пишет: ...пришить R-CO? Когда пользуетесь радикальной формой записи, грамотнее писать R-CO-. P.S. Понятие "карбонил" лучше не использовать ни для каких сложных ФГ, особенно производных карбоновых кислот. Это комильфо разве что в виде "карбонил амидогруппы", "карбонил сложноэфирной группы". Ну, или если, например, составляете какие-то сравнительные ряды в плане физоргхимии.


Ответов в этой теме: 5	Ответ на тему

ПОСЛЕДНИЕ НОВОСТИ ANCHEM.RU: [ Все новости ]

Copyright © 2002-2022
«Аналитика-Мир профессионалов»

Размещение рекламы / Контакты