Форумы ANCHEM.RU: способ получения метилового эфира арахидоновой кислоты

Российский химико-аналитический портал

химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов

карта портала ::: расширенный поиск

ANCHEM.RU » Форумы » 4. Химический форум ...

Форум химиков-аналитиков, аналитическая химия и химический анализ.

способ получения метилового эфира арахидоновой кислоты >>>

  Ответов в этой теме: 11
  Страница: 1 2
  «« назад || далее »»

[ Ответ на тему ]

Автор

Тема: способ получения метилового эфира арахидоновой кислоты

лапуся
Пользователь
Ранг: 4

22.12.2006 // 23:49:14

Коллеги, сообщите,кому из вас известен способ получения метилового эфира арахидоновой кислоты.Реакцию метилирования арахидоновой кислоты надо провести нацело.Какие температурные условия проведения реакции?

ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

Igor Sit
Пользователь
Ранг: 150

23.12.2006 // 0:13:39

Диазометаном в эфире - мгновенно и количественно...

Drone
Пользователь
Ранг: 124

23.12.2006 // 1:03:52

Редактировано 1 раз(а)

Метилировать не доводилось (мне кажется, больно дорого и муторно), а делал я так: брал свежеперегнанный пропанол,насыщал его сухим HCL и растворял в нем арахидоновую кислоту из расчета 1 мг в-ва и 1-2 мл спирта + 1 мл бензола для удаления воды в ходе реакции. Реакцию вел в мерной пробирочке на 10мл, под вакуумом,на песчаной бане. Сперва греешь минут 15-20 при кипячении,потом включаешь вакуум и высушиваешь. Выход - количественный.
Вот только метилировать таким способом не полуцится, температура кипения метанола ниже, чем у бензола... а жаль, было бы красиво.

Дима
Пользователь
Ранг: 192

23.12.2006 // 8:04:07

Drone пишет:
Метилировать не доводилось (мне кажется, больно дорого и муторно), а делал я так: брал свежеперегнанный пропанол,насыщал его сухим HCL и растворял в нем арахидоновую кислоту из расчета 1 мг в-ва и 1-2 мл спирта + 1 мл бензола для удаления воды в ходе реакции. Реакцию вел в мерной пробирочке на 10мл, под вакуумом,на песчаной бане. Сперва греешь минут 15-20 при кипячении,потом включаешь вакуум и высушиваешь. Выход - количественный.
Вот только метилировать таким способом не полуцится, температура кипения метанола ниже, чем у бензола... а жаль, было бы красиво.

Лучший способ - разумеется диазометан для получения метиловых эфиров. Только лучше подождать 5 мин, за это время реакция проходит на 100%. Для получения же метиловых эфиров (да и разных других эфиров) в спирт добавляют хлорангидрид уксусной кислоты (хлористый ацетил) при этом получается раствор HCl в соответствующем спирте - смесь для этерефикации. В ней растворяют жирные кислоты и они мягко превращаются в соответствующие эфиры безо всякого кипячения. ПНЖК вообще лучше не нагревать.

DSP
Пользователь
Ранг: 352

25.12.2006 // 10:16:37

Диазометаном в эфире лучше всего ( при нормальной температуре, выдержать пару минут). Если нет диазометана, но доступен метилат натрия то можно метилатом натрия ( избыток) в обезвоженном эфире или метаноле, с последующей отмывкой водой и реэкстракцией эфиром. Как и в предыдущем варианте нагревание не требуется.

DSP
Пользователь
Ранг: 352

25.12.2006 // 10:19:54

Дима пишет:

Drone пишет:
Метилировать не доводилось (мне кажется, больно дорого и муторно), а делал я так: брал свежеперегнанный пропанол,насыщал его сухим HCL и растворял в нем арахидоновую кислоту из расчета 1 мг в-ва и 1-2 мл спирта + 1 мл бензола для удаления воды в ходе реакции. Реакцию вел в мерной пробирочке на 10мл, под вакуумом,на песчаной бане. Сперва греешь минут 15-20 при кипячении,потом включаешь вакуум и высушиваешь. Выход - количественный.
Вот только метилировать таким способом не полуцится, температура кипения метанола ниже, чем у бензола... а жаль, было бы красиво.
Лучший способ - разумеется диазометан для получения метиловых эфиров. Только лучше подождать 5 мин, за это время реакция проходит на 100%. Для получения же метиловых эфиров (да и разных других эфиров) в спирт добавляют хлорангидрид уксусной кислоты (хлористый ацетил) при этом получается раствор HCl в соответствующем спирте - смесь для этерефикации. В ней растворяют жирные кислоты и они мягко превращаются в соответствующие эфиры безо всякого кипячения. ПНЖК вообще лучше не нагревать.

Не совсем понимаю, как при помощи хлористого ацетила можно получить метиловый эфир. Хотя для получения этиловых эфиров способ довольно удобен, хотя и требует небольшого нагревания ( 60 С- 30 мин).

Каталог ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

Спектрофлуориметр CM 2203
Полностью управляемый от компьютера спектрофлуориметр для ультрафиолетовой и видимой области спектра, обеспечивающий высокочувствительные и стабильные измерения спектров возбуждения, испускания, синхронных, поляризации, температурных, квантового выхода, поглощения жидких и твёрдых образцо

[ Информация из каталога оборудования ANCHEM.RU ]

Константин_Б
Пользователь
Ранг: 849

25.12.2006 // 12:44:31

Редактировано 1 раз(а)

АффтАры, жгут!

DSP пишет:
Диазометаном в эфире лучше всего ( при нормальной температуре, выдержать пару минут). Если нет диазометана, но доступен метилат натрия то можно метилатом натрия ( избыток) в обезвоженном эфире или метаноле, с последующей отмывкой водой и реэкстракцией эфиром. Как и в предыдущем варианте нагревание не требуется.

Уважаемый DSP, не объясните ли мне как проходит описываемая Вами реакция: RCOONa+MeONa=

И вообще, с каких пор метилат натрия стал считаться алкилирующим агентом?

Константин_Б
Пользователь
Ранг: 849

25.12.2006 // 13:04:26

Помимо рекомендованного диазометана могу предложить ещё три способа:
1. С гексаметилтриамидом фосфорной кислоты + NaOH + MeI - тоже проходит количественно.
2. С диметилсульфатом + поташ (кипячение в ацетоне)- тоже не плохо (96-100%).
3. Кипячение в метилтретбутиловом эфире с каталитической добавкой H2SO4 или TosOH - Это немного хуже, чем предыдущие.

Valeriy
Пользователь
Ранг: 431

25.12.2006 // 15:56:49

Константину_Б: метилирование метилатом (или этилатом) Na метод используемый в ГОСТах и ИСО для определения метиловых (или этиловых) эфиров ЖК на GC. Мягкий агент, я имею ввиду условия рекции. Метилирование происходит минут за 10-15 (я правда подогреваю до 35-40 град, мыла выпадают быстрее), в зависимости от природы жира или от того из чего замешана смесь жиров.

Константин_Б
Пользователь
Ранг: 849

25.12.2006 // 16:05:24

Редактировано 1 раз(а)

Valeriy пишет:
Константину_Б: метилирование метилатом (или этилатом) Na метод используемый в ГОСТах и ИСО для определения метиловых (или этиловых) эфиров ЖК на GC. Мягкий агент, я имею ввиду условия рекции. Метилирование происходит минут за 10-15 (я правда подогреваю до 35-40 град, мыла выпадают быстрее), в зависимости от природы жира или от того из чего замешана смесь жиров.

Это всё хорошо, но можно уравнение реакции?..Или может у кого есть ГОСТ Р 51486-99 в электронном виде?

lyo89
Пользователь
Ранг: 136

03.07.2014 // 13:17:21

Константин_Б пишет:

Valeriy пишет:
Константину_Б: метилирование метилатом (или этилатом) Na метод используемый в ГОСТах и ИСО для определения метиловых (или этиловых) эфиров ЖК на GC. ...
Это всё хорошо, но можно уравнение реакции?..Или может у кого есть ГОСТ Р 51486-99 в электронном виде?

Имеется ввиду переметелирование триглицеридов. Со свободными ЖК и солями реакция не идет(проверялось).
сам ГОСТ neochrom.biz/index.php?id=109
или neochrom.biz/docprod/research/GOSTR51486-99.pdf


Ответов в этой теме: 11 Страница: 1 2 «« назад \|\| далее »»	Ответ на тему

ПОСЛЕДНИЕ НОВОСТИ ANCHEM.RU: [ Все новости ]

Размещение рекламы / Контакты