| Российский химико-аналитический
портал |
химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов |
 |
|
| ANCHEM.RU » Форумы » 4. Химический форум ... |
 |
Получение сульфопроизводного 2,3-диаминонафталина >>>
|
 |
| Автор | Тема: Получение сульфопроизводного 2,3-диаминонафталина | |||||
|
Leko Пользователь Ранг: 429 |
 28.09.2010 // 11:01:45
Господа, требуется помощь синтетиков. Пожалуйста подскажите как можно просульфировать 2,3-диаминонафталин. Все равно в какое положение. Либо если у кого есть такой коммерческий реагент, готовы рассмотреть вопрос покупки. |
|||||
|
ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246 |
||||||
|
sinthetic Пользователь Ранг: 3590 |
28.09.2010 // 16:43:57
Сульфируя такие вещи, обычно получают красивый мазут. Сульфированные же амины получают, сульфируя соответствующее нитропроизводное либо нитруя сульфопроизводное, с последующим восстановлением. |
|||||
|
Leko Пользователь Ранг: 429 |
29.09.2010 // 7:41:24
Сами мы не синтетики, но о чем-то подобном догадывались. Потому вопрос и возник. Не подскажете где можно найти синтез? |
|||||
|
varban VIP Member Ранг: 8699 |
29.09.2010 // 11:33:29
Что я знаю из курса нитросоединений: 1. 2,3-динитронафталин невозможно получить непосредственно нитрованием ни нафталина, ни мононитропроизводного. Кстати, 2-нитронафталин также очень сложно получить, поскольку нитрогруппа со свистом входит в первое положение. Соотношение 1-нитронафталин : 2-нитронафталин - примерно 25...40:1 2. Изомерный состав динитронафталина, получаемый нитрованием технического нитронафталина (без очистки от 2-нитронафталина): 1,5-динитронафталин : 1,8-динитронафталин : 1,3-динитронафталин = 40 : 60 : 2...3 3. Воздействием NaHSO3 на динитропроизводные нафталина можно получить соответствующую диаминсульфоновую кислоту: 1,5-динитронафталин дает 1,5-диамин-8-сульфоновую кислоту. 4. Моно и динитронафталины окисляются концентрированной серной кислоты с образованием козла... то есть смесь всяких разных хинонов, преимущественно черного цвета. 5. И наоборот - вполне можно нитровать как мононафталинсульфоновую кислоту, так и поли-. При этом сульфогруппа не замещается, а остается. Однако следует иметь ввиду, что сульфогруппа - метаориентант, как и нитрогруппа. Таким образом, 2,3-динитросульфокислоту нельзя получить и прямой нитрацией мононафталинсульфоновой кислоты. |
|||||
|
varban VIP Member Ранг: 8699 |
29.09.2010 // 11:45:17
Редактировано 1 раз(а) varban> Что я знаю из курса нитросоединений Как знаю... пришлось Орлову просмотреть  А то не вспомнил бы соотношения и реакция с бисульфитом натрия Подробности - в Химия и технология бризантных взрывчатых веществ Орловой, 1973 года. Можно и 1960, а вот издание 1981 довольно сильно сокращено. |
|||||
|
varban VIP Member Ранг: 8699 |
29.09.2010 // 11:52:42
Leko> Сами мы не синтетики Раз не синтетики, всякий пилотаж исключается. Надо искать одно или максимум двух-трехстадийную реакцию с высоким выходом без промежуточной очистки. Я бы что сделал... 1. Попробовал бы, как среагирует ваш 2,3-диамин с метабисульфитом натрия. Не серная ж кислота... может обойдется. 2. Если можно найти 2,3-динитронафталин, то попробовал бы то же самое. По всей вероятности, он среагирует аналогично 1,5- и 1,8- с образованием диаминосульфокислоты. 3. Если 1. и 2. не получаются и не обойтись без синтеза, попробовал бы окислить диамин до динитро. И тогда - п. 2. Где-то так... |
|||||
|
Каталог ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246 |
|
|||||
|
varban VIP Member Ранг: 8699 |
29.09.2010 // 11:58:51
Кстати, о музыке - а 2,3-диамин обязателен? Если нет, а годится смесь 1,5- и 1,8-, то можно запросто сделать нитрованием нафталина и потом - одновременным восстановлением нитрогруппы и введением сульфогруппы. Три стадии всего: мононитро -> динитро -> диаминсульфо- . И первые два - с известными и хорошо воспроизводимыми условиями проведения 
|
|||||
|
varban VIP Member Ранг: 8699 |
29.09.2010 // 12:22:19
Редактировано 1 раз(а) Leko> Не подскажете где можно найти синтез? В библиотеке, поди Но так интереснее Щас заглянет еще кто-нибудь и чего-нибудь еще напишет Кстати, а для чего Вам эта диаминсульфокислота? |
|||||
|
Leko Пользователь Ранг: 429 |
30.09.2010 // 8:50:54
Мы занимаемся разработкой сорбентов для сорбционно-спектроскопического и тест-определения элементов. Для того, чтобы закрепить реагент на поверхности сорбента непременно нужна сульфогруппа. Таким образом мы, например, сделали тест-систему для определения железа, закрепив на поверхности сорбента 1,10-фенантролинсульфокислоту. 2,3-Диаминонафталин является фотометрическим реагентом на селен. Т.о., закрепив его на поверхности сорбента, можно попытаться сделать тест-систему на селен. Если сульфогрупп в молекуле будет несколько, то это будет даже еще лучше. К сожалению, мы не смогли найти того, кто бы продавал 2,3-диаминонафталинсульфокислоту, так что нас посетила мысль попробовать ее синтезировать. |
|||||
|
varban VIP Member Ранг: 8699 |
30.09.2010 // 8:59:54
Редактировано 2 раз(а) Ясно. Будем ждать, что остальные скажут. Пока скачивайте Органикум и готовьтесь морально
|
|||||
|
sinthetic Пользователь Ранг: 3590 |
30.09.2010 // 10:54:02
Тем более надо с нитропроизводными работать. А восстановление нитрогрупп имеет смысл попытаться провести прямо на поверхности сорбента, уже после сшивки. |
| |
||
|
Ответов в этой теме: 23
|
||
| ЖУРНАЛ | ЛАБОРАТОРИИ | ЛИТЕРАТУРА | ОБОРУДОВАНИЕ | РАБОТА | КАЛЕНДАРЬ | ФОРУМ |
| Copyright © 2002-2022 «Аналитика-Мир профессионалов» |
|
Размещение рекламы / Контакты |
[]
