Форумы ANCHEM.RU: Вопрос по рКа: как понять значение около 15?

Российский химико-аналитический портал

химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов

карта портала ::: расширенный поиск

ANCHEM.RU » Форумы » 1. Аналитический форум ...

Форум химиков-аналитиков, аналитическая химия и химический анализ.

Вопрос по рКа: как понять значение около 15? >>>

  Ответов в этой теме: 16
  Страница: 1 2
  «« назад || далее »»

[ Ответ на тему ]

Автор

Тема: Вопрос по рКа: как понять значение около 15?

Avet
Пользователь
Ранг: 1086

17.08.2018 // 12:06:24

Уважаемые коллеги! Для лекарственного препарата метронидазола нашел следующие значения рКа:
pKa (Strongest Acidic) 15.44
pKa (Strongest Basic) 3.09
Хотел вставить структурную формулу - не вставляется.
Вопросы:
1) как понимать рКа более 15?
2) Какое из этих значений нужно брать для работы (разработка методки ВЭЖХ, выбор рН ПФ и т.д.)

ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

daemond91
Пользователь
Ранг: 78

17.08.2018 // 12:33:45

Производные имидазола типа метронидазола и пр. - амфотерны. У них сильные основные свойства и слабые кислотные.

Вы будете метронидазол в обращенке делать или в хилике? Для обращенки, полагаю, достаточно просто pH создать дигидрофосфатом аммония и ничего больше не делать.

Avet
Пользователь
Ранг: 1086

17.08.2018 // 13:02:55

daemond91 пишет:
Производные имидазола типа метронидазола и пр. - амфотерны. У них сильные основные свойства и слабые кислотные.

Вы будете метронидазол в обращенке делать или в хилике? Для обращенки, полагаю, достаточно просто pH создать дигидрофосфатом аммония и ничего больше не делать.

Вы удивитесь, но состав предлагаемой ПФ: Метанол – буфер рН 3,0±0,1 (раствор триэтиламина, рН доведено конц. фосфорной кислотой), обращенная фаза, даже не детализирован тип колонки (С18 и всё).
Первое значение рКа - это его кислотные свойства 15,44 ?
А второе - оснОвные 3,09? Т.е. оно очень сильное основание? Верно ли я понимаю?

daemond91
Пользователь
Ранг: 78

17.08.2018 // 13:15:33

Вы удивитесь, но состав предлагаемой ПФ: Метанол – буфер рН 3,0±0,1 (раствор триэтиламина, рН доведено конц. фосфорной кислотой), обращенная фаза, даже не детализирован тип колонки (С18 и всё).

Не удивлюсь. Фармакопейная методика, поди ещё и из ГФ РФ XIII?

Т.е. оно очень сильное основание? Верно ли я понимаю?

Да, эти вещества как основания -- достаточно сильные.

Avet
Пользователь
Ранг: 1086

17.08.2018 // 13:17:15

daemond91 пишет:

Вы удивитесь, но состав предлагаемой ПФ: Метанол – буфер рН 3,0±0,1 (раствор триэтиламина, рН доведено конц. фосфорной кислотой), обращенная фаза, даже не детализирован тип колонки (С18 и всё).
Не удивлюсь. Фармакопейная методика, поди ещё и из ГФ РФ XIII?

Т.е. оно очень сильное основание? Верно ли я понимаю?
Да, эти вещества как основания -- достаточно сильные.

Честно говоря, откуда "ноги растут" у методики - не знаю.

daemond91
Пользователь
Ранг: 78

17.08.2018 // 13:37:04

https://www.google.com/url?q=https://static-3.rosminzdrav.ru/system/attachments/attaches/000/030/547/original/%25D0%25A4%25D0%25A1_%25D0%259C%25D0%25B5%25D1%2582%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25B0%25D0%25B7%25D0%25BE%25D0%25BB.docx%3F1466149812&sa=U&ved=0ahUKEwi2rrDP8fPcAhUIIpoKHRw4AeoQFggSMAM&usg=AOvVaw3667IQ5c5dokDWPKwePBUE

Каталог ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

АналитПро, ООО
Комплексное оснащение химико-аналитических и испытательных лабораторий. Консалтинг, информационное и научно-техническое сопровождение поставок лабораторного и аналитического оборудования. Комплектация лабораторий, подбор методик и оборудования.

vmu
Пользователь
Ранг: 1394

17.08.2018 // 19:15:47

15.44 - pKa спиртовой группы, крайне слабой кислоты, диссоциацией которой для большинства задач (в т.ч. для ВЭЖХ) можно пренебречь.
3.09 - pKa кислоты, сопряженной метронидазолу-основанию. Эта кислота более-менее сильная, т.е. сам метронидазол - довольно слабое основание (pKb = 14 - 3.09 = 10.91). Он заметно протонируется только при pH < 4. Гуголь, кстати, дает и более низкие значения этой pKa (вплоть до 2.38), т.е. метронидазол еще более слабое основание.
В приведенной daemond91 ФС ВЭЖХ методика (с ПФ метанол / 10 мМ KH2PO4, 30:70) такая же, как в Европейской фармакопее. Согласно EDQM Knowledge Database для разработки этой методики использована колонка Kromasil C18.

Avet
Пользователь
Ранг: 1086

30.08.2018 // 16:40:07

А еще круче: лекарственный препарат кетамин: pKa (Strongest Acidic) 18.78 ?

vmu
Пользователь
Ранг: 1394

30.08.2018 // 18:25:59

А эта pKa, вероятно, относится к CH2-группе по соседству с кетогруппой кетамина.

Avet
Пользователь
Ранг: 1086

30.08.2018 // 20:39:55

vmu пишет:
А эта pKa, вероятно, относится к CH2-группе по соседству с кетогруппой кетамина.

Простите, не понял идеи.Это значение рКа всей молекулы. Как метиленовая группа, не протофильная и не протогенная, может влиять на значение рКа с зашкаливающим значением.

vmu
Пользователь
Ранг: 1394

30.08.2018 // 22:13:31

Редактировано 1 раз(а)

Погуглите про кето-енольное равновесие. pKa ацетона, например, равен 20.


Ответов в этой теме: 16 Страница: 1 2 «« назад \|\| далее »»	Ответ на тему

ПОСЛЕДНИЕ НОВОСТИ ANCHEM.RU: [ Все новости ]

Размещение рекламы / Контакты