Охратоксин А

Охратоксин А
Ochratoxin A

Синонимы:
(R)-N- [(5-Chloro- 3,4-dihydro- 8-hydroxy- 3-methyl- 1-oxo- 1H-2-benzopyran-7-yl) -carbonyl]- L- phenylalanine
(-)-N- [(5-Chloro- 8-hydroxy- 3-methyl- 1-oxo- 7-isochromanyl) carbonyl]- 3-phenylalanine

Охратоксин A - микотоксин, продуцируемый микроскопическими грибами родов Aspergillus и Penicillium. Основными продуцентами охратоксина А являются A. ochraceus и P. verrucosum.

Представляет собой по химической структуре 5-хлоризокумарин, связанный пептидной связью с L-фенилаланином.

Формула: C₂₀H₁₈ClNO₆
CAS: 303-47-9
PubChem: 442530
Молекулярная масса: 403.81902
T_{плавления} = 169 °С;
λ_max (ЕtОН) 213, 332 нм.
Флуоресценция: зелёный, 445 нм.

Растворимость (при 19°C)
Вода: <1 мг/мл
ДМСО: >100 мг/мл
Этанол 96%: 10-50 мг/мл
Ацетон: 50-100 мг/мл 

Белые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях  и водном растворе гидрокарбоната натрия, малорастворим в воде.

При фотометрировании раствора охратоксина А в толуол-уксусной кислоте (99 : 1) максимум поглощения наблюдается при длине волны, равной 333 нм, при этом относительный молярный коэффициент поглощения равен 544 м²/моль.

В группу охратоксинов входят охратоксины А, В и С. Продуцируются грибами Aspergillus ochraceus и Penicillium viridicatum. Наиболее токсичен охратоксин А (ЛД50 3,4 мг/кг, однодневные цыплята, перорально). Другие микотоксины этой группы на порядок менее токсичны. Охратоксин А (им наиболее часто загрязняются пищевые продукты) в чистом виде нестабилен, чувствителен к действию света и кислорода, устойчив в растворах. Эти микотоксины обладают нефротоксичным, тератогенным и иммунодепрессивным действием. Ингибируют синтез белка, нарушают обмен гликогена. Охратоксины ответственны за возникновение нефропатии у свиней.

В экспериментах in vivo показано нефротоксическое, канцерогенное, тератогенное, эмбриотоксическое, нейротоксическое и иммунотоксическое действие охратоксина А. Международное агентство по изучению рака классифицирует охратоксин А как соединение, потенциально канцерогенное для человека (Группа 2В). Комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам и контаминантам установлена величина условно переносимого недельного поступления охратоксина А с пищей - 100 нг/кг массы тела. 

Охратоксин А выявляется повсеместно в качестве природного загрязнителя продовольственного и кормового зерна, кофе и какао-бобов, винограда и специй.

Методики определения Охратоксина А:

• МУК 4.1.2204—07 Методические указания «Обнаружение, идентификация и количественное определение охратоксина А в продовольственном сырье и пищевых продуктах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии»