| Российский химико-аналитический
портал |
химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов |
 |
|
| ANCHEM.RU » Форумы » 1. Аналитический форум ... |
 |
Сорбит и пирокатехин >>>
|
 |
| Автор | Тема: Сорбит и пирокатехин | |||||
|
Кемист Пользователь Ранг: 1 |
 05.06.2006 // 10:01:23
Коллеги! Не сочтите за труд, подскажите, пожалуйста, что происходит, когда к раствору пирокатехина добавляем серную кислоту и раствор сорбита. В USP написано, что получается розовый раствор. Проверял - точно получается. А что за реакция? Заранее благодарен! |
|||||
|
ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246 |
||||||
|
КонстантинС VIP Member Ранг: 2306 |
05.06.2006 // 11:00:02
Может, комплекс с переносом заряда? 
|
|||||
|
Snowman Пользователь Ранг: 18 |
05.06.2006 // 17:01:59
Образуется кислый комплекс воды с пирокатехином. Был у нас на кафедре препод (RIP), который его благополучно получал и доказывал возможность его существования квантовыми расчетными методами. |
|||||
|
himik Пользователь Ранг: 351 |
05.06.2006 // 19:45:09
Респект, конечно, преподу, но если в комплекс входит вода и пирокатехин, то зачем сорбит? Комплекс с переносом заряда отпадает - нет акцептора. Единственное, что акцепторами могут быть продукты окисления пирокатехина или продукты вторичных превращений. Какова концентрация серной кислоты? У меня предположение, что пирокатехин в таких условиях (как представитель фенолов) потиху окисляется просто напросто. А вот как выглядит окислившийся фенол - известно. |
|||||
|
himik Пользователь Ранг: 351 |
05.06.2006 // 19:48:25
И вообще, как я только что поглядел в хим. словаре, он на воздухе уже в коричневый цвет окрашиваетсяё Если ещё и серняга была конц, то само собой... |
|||||
|
КонстантинС VIP Member Ранг: 2306 |
07.06.2006 // 12:28:58
Ну ни..чего себе - нет акцептора. Сорбит - пи-система, сопряженная с карбонилом - замечательный акцептор! Это во-первых. Во-вторых, разбавленная серная кислота никого не окисляет, а сорбит, между прочим, - это консервант, весьма сильный восстановитель. Так что пирокатехин находится в весьма не-окисляющей среде. |
|||||
|
Каталог ANCHEM.RU Администрация Ранг: 246 |
|
|||||
|
himik Пользователь Ранг: 351 |
07.06.2006 // 20:14:57
Редактировано 3 раз(а) Вот поэтому я и спрашиваю - какой концентрации взята серняга. В посте сказано "серная кислота" Во-вторых, какой карбонил в сорбите - многоатомном спирте? В-третьих, кто вам сказал, что голый, ну пусть даже сопряженный с двойной связью карбонил, хороший акцептор? Это большая редкость. В-третьих, мне пришлось работать с комплексами с переносом заряда. В-четвёртых, сорбит - восстановитель не намного лучший, чем глицерин. В-пятых, я органик по специализации. |
|||||
|
КонстантинС VIP Member Ранг: 2306 |
09.06.2006 // 15:56:51
Редактировано 2 раз(а) Ну ладно обижаться - перепутал я сорбит с сорбатом (солью сорбиновой кислоты), захожу вечером, голова мутная слегка  Может, сорбит как-то дегидратируется в кислой среде с образованием чего-то с фурановым кольцом и карбонилом, и все это смешивается с пирокатехином с образованием черт-знает-чего... Карбонил, сопряженный с пи-системой, очень здорово увеличивает акцепторные свойства. А вообще, himik, очень интересно узнать поподробнее - какими именно аспектами пи-комплексов Вы занимались. Поскольку это мое хобби, в каком-то роде (у каждого свои странности). |
|||||
|
Эксперт Пользователь Ранг: 146 |
11.06.2006 // 15:12:51
Уважаемые коллеги! Позвольте высказать предположение, что окраска может быть вызвана не взаимодействием макрокомпонентов, а примесями, например, вездесущего железа. С пирокатехином железо как двух-, так и трёх-валентное дает комплексы (в кислой среде - по первой ступени)как раз окрашенные в красный цвет. |
|||||
|
himik Пользователь Ранг: 351 |
15.06.2006 // 20:29:06
Последний человек ближе к истине. Мы тут гадаем на пирокатехиновой гуще - а реакция может с технически чистыми в-вами протекала. |
|||||
|
himik Пользователь Ранг: 351 |
15.06.2006 // 20:40:12
Редактировано 1 раз(а) Увеличивает акцепторные свойства чего? написал я немного бреда. Пошёл домой - подумал, теперь правлю. Если верить тому, что мне втирали на "Квантовая химия" и спецкурес "Физические методы анализа органических веществ", то пи-комплексы, они же комплексы с переносом заряда, возникают с акцепторами и донорами, имеющими орбитали одинаковой симметирии (а другие и не будут взаимодействовать). Типичный пример - какой-нибудь полиалкилбензол (донор) и полинитробензол (акцептор). взаимодействие происходит меджду пи-орбиталями бензольных колец, имеющими одинаковую симметрию. Но с одной всю электронную плотность стянули, а на другую накачали. Аналогично происходит, но в переходном состоянии, например, в циклоприсоединении по Дильсу-Альдеру. Однако нарушении симметрии всё же имеет место, поскольку по Дильсу-Альдеру возможны различные продукты, как раз в том случае, когда один из участников - альфа-бета непредельное карбонильное соединение. Я был свидетелем изучения достаточно странного взаимодействия между полимером (сульфоацетатом целлюлозы) и различного рода антибиотиками. При сливании их растворов возникала окраска. Никаких особых сопряжённых систем ни в полимере, ни в антибиотике не было. Однако в полимере были карбонильные группы (точнее - сложноэфирные), а в антибиотике - сера с неподелёнными электронами. Казалось бы, не бывать комплексу. Однако его образовании было предположено исходя из того, что могло иметь место дополнительное электростатическое взаимодействие меджу полиэлектролитом и антибиотиком. Это взаимодействие видимо носило кооперативный характер и разворачивало молекулы так, что происходило тесное перекрывание орбиталей. Правда, я только наблюдал за этими иследованиями. Меня заверяли (к чему я относился скептически), что полимер чистый, равно как и антибиотик. Но кто его там знает... |
| |
||
| ЖУРНАЛ | ЛАБОРАТОРИИ | ЛИТЕРАТУРА | ОБОРУДОВАНИЕ | РАБОТА | КАЛЕНДАРЬ | ФОРУМ |
| Copyright © 2002-2022 «Аналитика-Мир профессионалов» |
|
Размещение рекламы / Контакты |
[]
